테리는 첼시에서 프로 선수로 데뷔해 줄곧 활약했다. 모두 696경기에 출전해 65골과 29도움을 올렸다. 그 와중에 첼시에 각각 5번씩 프리미어리그, FA컵 우승을 안겼다. 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그 1회와 유로파리그 1회 우승도 남겼다. 로만 아브라모비치 구단주가 구단을 인수한 이래 팀의 정신을 상징하는 선수와 같았다.
1980년생으로 전성기를 한참 지난 테리는 이적을 선택했다. 다음 행선지는 챔피언십 소속의 애스턴빌라였다. 테리는 1년 계약을 맺고 팀에 합류했다. 현재 애스턴빌라의 순위는 4위. 2위 카디프와 승점 4점, 3위 풀럼과 승점이 3점 차이라 충분히 승격을 노릴 수 있다. 챔피언십 1,2위는 프리미어리그로 자동 승격하고, 3위부터 6위까지는 플레이오프를 치러 마지막 승격 티켓을 가린다.
테리는 아스톤빌라로 이적해 리그 31경기에 출전해 1골을 기록했다. 부상을 제외한 대다수 경기에 출전해 풀타임 활약했다. 그는 영국 '토크스포츠'와 인터뷰에서 "나는 여전히 배가 고프다. 이번 시즌을 마치고 싶을 뿐이다. 내 목표는 곧장 가든, 플레이오프를 거치든 승격"이라면서 프리미어리그로 돌아가겠다는 뜻을 내비쳤다.
첼시와 맞대결에도 기대감을 나타냈다. 테리는 "첼시는 언제나 내 팀일 것이다. 하지만 나는 아스톤빌라에 있기 때문에 나의 모든 것을 쏟을 것이다. 팬들도 정말 환상적"이라면서 "첼시는 나를 반겨줄 것이고, 내 생각엔 멋진 조합이고 또한 서로에게 좋은 일이 될 것"이라고 강조했다.